Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt) tror på den eneste ene. Han tror også, at det er bedre at rådne væk på et trist kontor, et sted hvor han dagligt sidder og fabrikerer klæbrige takke- og fødselsdagskort, end at realisere drømmen om et liv som arkitekt. Opflasket på melankolsk, engelsk musik fantaserer han om drømmepigen og det perfekte forhold.
Imens lever Summer Fin (Zooey Deschanel) det ubekymrede liv. Som skilsmissebarn og med en enorm appetit på livet binder hun sig ikke til noget eller nogen. For hende er kærlighed flygtig, nærmest ikke-eksisterende. Og selvfølgelig løber de to ind i hinanden, da Summer ansættes som sekretærassistent på takkekort-kontoret.
Men lige så hurtigt som udstikkersættet hives frem, lige så hurtigt gemmes det væk igen. "(500) Days of Summer" er ikke en traditionel, skabelonskåret romantisk komedie i stil med "The Proposal" eller "Just Friends", men en skøn, skæv og lun historie om hvad der sker, når virkeligheden hovedkulds kolliderer med dagdrømmene.
Over 500 dage, hvor manuskriptet konstant springer frem og tilbage, oplever vi, hvordan Tom og Summer opdager hinanden, sig selv og senere deres utallige forskelligheder. Med læssevis af postmoderne referencer til film og musik udskærer filmen et rum for sig selv, der er mere europæisk end amerikansk.